¿Aún crees que todos los hackers son malos? En realidad, muchos están del lado bueno: son especialistas en ciberseguridad que se encargan de proteger la información y los sistemas que usamos todos los días. Estos “hackers éticos” ayudan a las empresas a mantenerse un paso adelante de los atacantes reales. Una de las herramientas más importantes que usan es el pentesting, o prueba de penetración.
Si no has leído nuestro artículo sobre qué es un pentesting, te hacemos un resumen breve: es una prueba controlada que simula un ciberataque para detectar fallos de seguridad antes de que alguien con malas intenciones los aproveche.
Estas pruebas no son improvisadas. Todo comienza con una fase de planificación, donde se define qué se va a evaluar y qué objetivos se quieren lograr. Luego, se recopila información del entorno, se identifican los activos (como servidores, redes y aplicaciones) y se analiza si existen puntos débiles que podrían ser explotados.
Si se detectan fallos, se prueban de forma segura para ver qué tan graves son y qué impacto tendrían en caso de un ataque real. Finalmente, se elabora un informe detallado con los hallazgos, las recomendaciones para solucionarlos y una sugerencia de cuándo volver a evaluar para comprobar que todo quedó bien corregido.
¿Cuáles son las fases de un pentesting o pruebas de penetración?
Ahora que ya sabes qué es el pentesting, te explicamos paso a paso qué hacen los pentesters, qué herramientas usan y qué tipo de técnicas aplican para detectar fallos y vulnerabilidades en sistemas, redes y aplicaciones.
1. Fase de reconocimiento
Una vez que se define qué parte del sistema se va a poner a prueba (por ejemplo, dominios, IPs o aplicaciones específicas), lo primero que se hace en un pentesting es el reconocimiento. Esta fase es fundamental, porque no se puede analizar ni atacar lo que no se conoce. Hacer un buen reconocimiento puede marcar la diferencia entre un test exitoso y uno que pase por alto vulnerabilidades importantes.
Hay dos tipos de reconocimiento: pasivo y activo. El pasivo consiste en recopilar toda la información posible sin interactuar directamente con los sistemas de la empresa. Por ejemplo, se pueden revisar registros públicos como los DNS o WHOIS, explorar subdominios, descubrir tecnologías usadas con herramientas como Wappalyzer o BuiltWith, o hacer búsquedas OSINT en fuentes como Shodan o Netlas. También se pueden encontrar metadatos o archivos con datos sensibles (como usuarios y contraseñas filtradas) usando técnicas como Google Hacking o herramientas como FOCA o GooFuzz.
El reconocimiento activo, en cambio, sí implica interactuar con los sistemas objetivo. Aquí se utilizan herramientas como Nmap o RustScan para escanear puertos, o Burp Suite para encontrar rutas ocultas en sitios web. Eso sí, esta fase requiere mucho más cuidado: generar tráfico puede activar alarmas de seguridad, y los firewalls (como los WAF) pueden bloquear al pentester si detectan actividad sospechosa.
2. Fase de escaneo de vulnerabilidades
Después de haber hecho el reconocimiento y tener un buen mapa del sistema, llega el momento de buscar vulnerabilidades concretas. En esta fase, los pentesters se enfocan en entender a fondo cómo están configurados los sistemas, qué versiones de software se están usando, y si hay algo que pueda representar un riesgo de seguridad.
Para eso, no lo hacen todo a mano (sería una completa locura). Se apoyan en herramientas como Nmap, Nessus, Acunetix, WPScan o SQLMap, que permiten automatizar gran parte del proceso. Estas herramientas comparan lo que encuentran con enormes bases de datos de vulnerabilidades conocidas, lo que hace mucho más rápido detectar si algo está desactualizado, mal configurado o directamente roto.
Durante el escaneo, se lanzan muchas peticiones al sistema, lo que puede generar bastante tráfico y levantar alguna que otra alerta en los sistemas de seguridad (si están bien configurados, claro). Aun así, vale la pena, porque es aquí donde suelen aparecer fallos como:
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Errores de diseño en el software que permiten hacer cosas que no deberían ser posibles.
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Versiones antiguas o sin soporte, que tienen vulnerabilidades conocidas pero sin parche.
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Problemas de autenticación, como contraseñas débiles o mal manejo de permisos.
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APIs mal implementadas, que pueden exponer datos sensibles.
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Y opciones para subir archivos peligrosos, como malware o scripts maliciosos.
Aunque estas herramientas son súper útiles, no son mágicas ni infalibles. A veces muestran cosas que no existen (falsos positivos) o no detectan problemas reales (falsos negativos). Por eso, es clave que el pentester tenga experiencia, sepa interpretar los resultados y no se fíe ciegamente del escáner. En resumen: la herramienta ayuda, pero quien marca la diferencia es la persona que la usa.
Conoce más sobre: Tipos de Pentesting: ¿Cuál es el adecuado para tu negocio?
3. Fase de explotación
Llegamos a la parte más emocionante del pentesting: la fase de explotación. Acá es donde los especialistas en ciberseguridad pasan a la acción y prueban si las vulnerabilidades que encontraron realmente se pueden aprovechar. En otras palabras, ya no se trata solo de detectar fallos, sino de ver qué tan peligrosos pueden ser en la vida real.
Si una vulnerabilidad es explotable, se evalúa su impacto: ¿es fácil de aprovechar? ¿requiere acceso previo? ¿qué tipo de información podría filtrarse? ¿podría afectar la disponibilidad, integridad o confidencialidad del sistema? Dependiendo del caso, los resultados pueden ser serios: desde obtener acceso no autorizado, robar datos confidenciales de trabajadores o clientes, hasta paralizar servidores o incluso tomar el control total de la red de la empresa. Sí, suena fuerte, y lo es.
Para esto, los pentesters no improvisan. Siguen metodologías conocidas como OWASP, que ofrecen guías claras sobre cómo identificar, explotar y también mitigar fallos de seguridad. Cada sistema tiene sus propios puntos débiles, así que los ataques varían según lo que se esté evaluando. Algunos ejemplos de lo que se suele poner a prueba:
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Active Directory: Buscan fallos en cómo se gestionan permisos, autenticaciones o recursos compartidos, con la idea de escalar privilegios y ver si podrían llegar a controlar toda la red.
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Servidores web: Aquí pueden aparecer ataques como inyecciones SQL, XSS, ejecución remota de comandos (RCE), o errores en el control de acceso.
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CMS (como WordPress o Drupal): Además de sus propios fallos, los plugins pueden ser un agujero enorme si están mal diseñados o desactualizados.
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Servidores FTP y bases de datos: Atacan para ver si hay credenciales débiles, configuraciones mal hechas o vulnerabilidades que permitan acceso a información sensible.
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Servidores de correo: Evalúan qué tan protegidos están contra phishing, suplantación de identidad, contraseñas débiles y si se usa autenticación de dos factores.
Y algo súper importante: todo se documenta. Cada intento, cada técnica usada, tanto si funcionó como si no, se deja registrado. ¿Por qué? Porque esto no solo ayuda a mantener la transparencia, sino que también sirve para que otros del equipo puedan replicar pruebas, mejorar procesos y trabajar de forma más coordinada.
4. Fase de post explotación
Cuando los pentesters logran explotar una vulnerabilidad y entrar al sistema, el trabajo no termina ahí... de hecho, recién empieza lo bueno. En esta fase, llamada post explotación, se aprovecha ese acceso para moverse dentro del sistema, explorar qué más se puede encontrar y ver hasta dónde podría llegar un atacante real si lograra entrar.
Una vez dentro, es común descubrir servicios ocultos, rutas no mapeadas o activos que no se veían desde fuera. Por eso es clave seguir recopilando información desde adentro, ya con acceso directo. Esto puede incluir servidores internos, carpetas compartidas, bases de datos, dispositivos IoT o recursos mal protegidos que no estaban visibles desde el exterior.
También se busca algo esencial: mantener el acceso. Los pentesters intentan establecer “persistencia” en el sistema, es decir, dejar una puerta trasera, una tarea programada o una conexión encubierta para poder volver más adelante sin tener que explotar la misma falla otra vez. Todo esto, claro, sin ser detectados.
Y si todavía no tienen acceso completo, el siguiente paso es moverse lateralmente por la red, aprovechando credenciales encontradas o vulnerabilidades internas. Incluso pueden intentar escalar privilegios para obtener más control, como pasar de un usuario común a un administrador.
Todo esto ayuda a medir el impacto real de la brecha: qué tan profundo puede llegar un atacante y qué tan grave sería si esto ocurriera de verdad. Al final, el objetivo es claro: entender el alcance del problema y proponer soluciones que cierren todas las puertas que se hayan encontrado abiertas.
5. Fase de reporte y mitigaciones
Después de todo el análisis, escaneos y pruebas, llega el momento de cerrar el ciclo del pentesting con una parte súper importante: el informe final. Acá es donde se ponen sobre la mesa todos los fallos de seguridad que se encontraron, se priorizan según su gravedad y se proponen soluciones para corregirlos y reforzar la seguridad del sistema.
Este informe no es solo un “resumen técnico”. Es la herramienta que va a ayudar a la empresa a entender qué tan expuesta está y qué puede hacer al respecto. Por eso, es clave que esté bien estructurado y pensado para quienes lo van a leer. No es lo mismo hablarle a un equipo técnico que al personal de dirección.
Normalmente, se preparan dos tipos de informe: uno más técnico, para los equipos de ciberseguridad, donde se detallan todas las vulnerabilidades encontradas, cómo se detectaron, cómo reproducirlas y qué hacer para solucionarlas paso a paso. Y otro más ejecutivo, pensado para quienes toman decisiones pero no necesariamente tienen un perfil técnico. Ahí se resumen los riesgos, el impacto para el negocio y las acciones clave que deberían priorizar.
Además, se clasifican las vulnerabilidades por nivel de riesgo, para que la empresa sepa por dónde empezar. Y más allá de las correcciones puntuales, también se suelen incluir buenas prácticas generales para evitar problemas en el futuro. Porque sí, solucionar los fallos actuales es importante, pero prevenir los próximos lo es aún más.
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Conclusión
Hacer un pentesting en una empresa no es solo una buena idea, es una necesidad. Detectar vulnerabilidades antes de que lo hagan los atacantes puede marcar la diferencia entre un susto y una brecha de seguridad seria. Como viste a lo largo de las cinco fases, el pentesting permite poner a prueba la seguridad de sistemas, redes y aplicaciones, usando las mismas técnicas que usaría un ciberdelincuente… pero en un entorno controlado y sin riesgos reales.
Un buen pentest no se trata solo de encontrar fallos, sino de entender el impacto que podrían tener. No invertir en ciberseguridad puede costarte mucho más a largo plazo: pérdida de datos, paradas en el servicio, filtraciones de información sensible o daños a la reputación de tu empresa.
Además, todo lo que se descubre en la prueba queda documentado en un informe claro y accionable. Este informe no solo ayuda a corregir lo que está mal, sino que también sirve como una hoja de ruta para fortalecer la seguridad en el futuro. En resumen, mejora tu postura de seguridad y te prepara para lo que venga.
Y si todo esto te suena muy complicado, no te preocupes. En TecnetOne contamos con un equipo de hackers éticos certificados en HTB (Hack The Box) e ISO 27001, listos para ayudarte. Ofrecemos servicios de pentesting adaptados a las necesidades de cada empresa, con metodologías profesionales, informes detallados y asesoramiento personalizado para que tomes decisiones inteligentes y protejas tus activos más valiosos. Tu seguridad empieza con una prueba. ¿Listo para ponerla a prueba?