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Pentesting en Aplicaciones Web: ¿Qué es y cómo realizarlo?

Escrito por Scarlet Mendoza | Jul 14, 2025 6:30:00 PM

Tener un sitio web hoy en día es como tener una tienda con la puerta abierta las 24 horas: siempre hay alguien mirando, y no siempre con buenas intenciones. Por eso, si quieres mantener tu web segura y fuera del alcance de ataques, hacer un pentesting (o prueba de penetración) es una de las mejores decisiones que puedes tomar.

¿Te suena complicado? No te preocupes. En este artículo te explicamos qué es el pentesting web, por qué es tan importante y cómo puedes aplicarlo para detectar fallos antes de que lo hagan los hackers.

 

¿Qué es el Pentesting Web?

 

Hacer un pentesting web (o prueba de penetración) es básicamente poner a prueba la seguridad de tu sitio web antes de que lo hagan los atacantes. ¿Cómo? Simulando un ataque real para encontrar vulnerabilidades, errores de configuración o cualquier punto débil que pueda ser explotado. Es como contratar a alguien que piense como un hacker, pero para ayudarte a cerrar puertas, no para abrirlas.

La idea no es solo detectar posibles fallos, sino también entender qué tan grave sería si alguien realmente los aprovechara. Por eso, este tipo de pruebas no se queda en lo superficial: van más allá de lo que te da un escaneo automático y combinan herramientas con análisis manual.

En pocas palabras, el pentesting simula ataques reales, pero en un entorno controlado y seguro, con el objetivo de descubrir qué tan vulnerable es tu sitio o aplicación. Se revisa todo a fondo: desde el front-end que ve el usuario, hasta el back-end, las bases de datos, el código fuente y las APIs que conectan todo por detrás.

A diferencia de los escaneos automáticos, estas pruebas son manuales y mucho más detalladas. Requieren experiencia en ciberseguridad, conocimiento de cómo están construidas las aplicaciones web y, sobre todo, la capacidad de pensar como un atacante. No se trata solo de encontrar fallos, sino de entender qué tan graves podrían ser, cómo afectarían a tu sistema y qué tan expuesto estás realmente.

 

¿En qué se diferencia de un escaneo de vulnerabilidades?

 

Muy fácil: un escaneo de vulnerabilidades te dice “aquí podría haber un problema”, mientras que un pentest va un paso más allá y te demuestra si ese problema realmente se puede explotar y qué impacto tendría. Es como la diferencia entre una alarma de humo y un bombero que revisa si el fuego ya empezó.

 

¿Para qué sirve el Pentesting Web y por qué deberías hacerlo?

 

Si todavía te preguntas si vale la pena hacer un pentesting web, la respuesta corta es: sí, y mucho. Pero para que tengas una idea más clara, aquí te explicamos para qué sirve realmente y cómo puede ayudarte a proteger tu sitio, tu negocio y la confianza de tus clientes.

 

1. Refuerza la seguridad de tu sitio

 

Tener una web (sobre todo si es parte de un negocio) implica manejar datos sensibles: información de usuarios, pagos, accesos, correos, etc. No se trata solo de tener un antivirus o un firewall; la seguridad web necesita una revisión más profunda.

Ahí es donde entra el pentesting: al simular ataques reales, detecta las fallas que podrías estar pasando por alto. Y no hablamos solo de errores técnicos, sino de vulnerabilidades que pueden abrir la puerta a un ciberataque real. Con un buen pentest, puedes cerrar esas brechas antes de que alguien las aproveche.

 

2. Te ayuda a prevenir ataques antes de que ocurran

 

Cuando conoces tus puntos débiles, es mucho más fácil protegerlos. El pentesting te muestra, con datos y ejemplos reales, dónde está el riesgo y cómo solucionarlo. Así, en lugar de reaccionar después de un ataque, puedes adelantarte y prevenirlo desde la raíz.

Y sí, los ataques cibernéticos son cada vez más comunes, incluso para sitios pequeños. No esperes a que algo salga mal para actuar: más vale prevenir que lamentar.

 

3. Genera confianza en tus usuarios y clientes

 

La seguridad no solo protege tu sitio, también protege tu reputación. Cuando los usuarios saben que están en un sitio confiable, navegan con más tranquilidad, dejan sus datos sin miedo y tienen más posibilidades de volver. La confianza digital es clave, y el pentesting es una herramienta directa para fortalecerla.

Además, demostrar que te tomas en serio la ciberseguridad habla bien de tu marca o empresa, mejora tu imagen y te ayuda a construir relaciones más sólidas con tus clientes.

En resumen, el pentesting web es una forma inteligente de prevenir sustos. No se trata de tener paranoia, sino de ser proactivo con la seguridad de tu proyecto.

 

Podría interesarte leer: ¿Qué son las Pruebas de Penetración o Pentesting?

 

Fases de un Pentesting Web: Paso a Paso

 

Para que un pentesting realmente sea útil, debe seguir una serie de etapas bien definidas. Cada una cumple un rol clave en el proceso de evaluar la seguridad de tu sitio, así que es importante conocerlas y asegurarte de que se cumplan correctamente.

A continuación, te explicamos las principales fases que se deben seguir para realizar un pentesting efectivo, sin complicaciones y con resultados claros.

 

1. Planificación

 

Todo buen pentest comienza con una buena planificación. En esta fase se definen los objetivos del test, qué partes del sitio se van a evaluar y cuál será el enfoque general del proceso.

¿Quieres hacer una revisión completa? ¿O enfocarte en áreas específicas como la autenticación o las APIs? Esta es la etapa donde se decide todo eso. También es el momento perfecto para compartir cualquier inquietud que tengas sobre posibles vulnerabilidades o zonas críticas del sistema. Una planificación clara evita sorpresas y asegura que el test se centre en lo que realmente importa.

 

2. Recopilación de Información

 

Antes de comenzar con las pruebas, el pentester necesita conocer a fondo el entorno que va a analizar. Especialmente si es alguien externo a tu equipo.

En esta fase se recolectan datos como:

 

  1. Direcciones IP

  2. Tecnologías utilizadas (CMS, frameworks, plugins)

  3. Puntos de acceso

  4. Configuración del servidor

  5. Infraestructura general

 

Toda esta información sirve para entender cómo está construido tu sitio y qué tipo de técnicas pueden ser más efectivas para simular un ataque real.

 

3. Análisis y Escaneo de Vulnerabilidades

 

Una vez que se tiene el panorama completo, comienza la parte técnica: detectar los puntos débiles. Aquí se utilizan herramientas que escanean el sitio en busca de fallos conocidos, errores de configuración, brechas en el código o componentes desactualizados.

Aunque muchas pruebas se pueden automatizar, los pentesters experimentados también realizan análisis manuales para encontrar fallas más complejas o específicas del sistema.

Algunas herramientas populares en esta etapa son:

 

  1. OWASP ZAP

  2. Nessus

  3. Burp Suite

  4. Nmap

 

El objetivo aquí no es solo encontrar fallos, sino entender cómo podrían ser aprovechados por un atacante real.

 

4. Explotación de Vulnerabilidades

 

Con las debilidades detectadas, es momento de ver qué tan lejos se puede llegar con ellas. En esta fase, el pentester intenta explotar los fallos tal como lo haría un ciberdelincuente, pero en un entorno controlado y con mucho cuidado de no causar daños.

Por ejemplo, si se detectó una inyección SQL, se prueba si es posible acceder a información de la base de datos. O si hay una vulnerabilidad XSS, se intenta ejecutar un script malicioso.

El propósito no es romper el sitio, sino demostrar el impacto real que tendría un ataque y priorizar los riesgos según su gravedad.

 

5. Informe de Resultados

 

Después de completar las pruebas, llega el momento de documentarlo todo. El pentester debe entregar un informe detallado que incluya:

 

  1. Las vulnerabilidades encontradas

  2. Qué tan graves son (clasificadas por nivel de riesgo)

  3. Cómo se explotaron

  4. Evidencias (capturas, logs, ejemplos)

  5. Recomendaciones claras para corregir cada fallo

 

Este informe es clave para que tu equipo de desarrollo o IT pueda tomar acción de forma efectiva y ordenada.

 

6. Corrección y Revisión Final

 

Con el informe en mano, es momento de ponerse manos a la obra. El siguiente paso es aplicar las correcciones necesarias para cerrar las brechas de seguridad. En lo posible, lo ideal es seguir las recomendaciones del pentester, ya que están pensadas según el contexto específico de tu sitio.

Una vez hechas las correcciones, es altamente recomendable hacer una nueva ronda de pruebas (retesting) para verificar que los fallos realmente se solucionaron y que no se introdujeron nuevos problemas por accidente.

 

Conoce más sobre: Fases de las Pruebas de Penetración Explicadas: Guía Definitiva

 

¿Cada cuánto deberías hacer un pentesting web?

 

Una de las preguntas más comunes cuando se habla de pentesting web es: ¿cada cuánto hay que hacer un pentesting? Y tiene todo el sentido del mundo. Saber cuándo repetir estas pruebas puede marcar la diferencia entre prevenir un ataque o tener que reaccionar tarde.

La recomendación general de los expertos en ciberseguridad es realizar un pentesting al menos una vez al año. Esta frecuencia te permite mantener un control regular sobre la seguridad de tu sitio y asegurarte de que no han aparecido nuevas vulnerabilidades con el tiempo.

Sin embargo, hay situaciones específicas en las que conviene hacer un nuevo pentest, incluso si no ha pasado un año desde el último:

 

  1. Si cambiaste tu infraestructura web o agregaste nuevas funcionalidades

  2. Si hiciste modificaciones importantes en el código

  3. Si adoptaste nuevas políticas de seguridad

  4. Si sufriste (o sospechas) de un incidente de seguridad

  5. Antes de lanzar una nueva aplicación o sitio en producción

 

En resumen: no se trata solo de cumplir con una fecha, sino de saber cuándo tu entorno ha cambiado lo suficiente como para volver a ponerlo a prueba.

 

¿Por qué repetir el Pentesting (Retesting) es tan importante?

 

Cada vez que haces un pentest, estás un paso más adelante de los ciberdelincuentes. No se trata de paranoia, sino de prevención. Beneficios de mantener estas pruebas de forma periódica.

 

1. Te protege contra amenazas nuevas (y viejas)

 

La ciberseguridad no es estática. Las amenazas evolucionan constantemente, y lo que ayer era seguro, hoy podría ser una brecha crítica. Al hacer pentesting con regularidad, te aseguras de identificar puntos débiles antes de que alguien más lo haga. Y no solo eso. También te ayuda a mantenerte al día frente a las nuevas técnicas de ciberataques.

 

2. Mejora continua de tu sitio web

 

Hacer pentesting no solo sirve para tapar agujeros, también es una herramienta de mejora continua. Con cada análisis obtienes información valiosa para optimizar la seguridad, el rendimiento y la estructura de tu sitio.

Al corregir vulnerabilidades y ajustar configuraciones, también estás fortaleciendo el funcionamiento general de tu web. Así que no solo se trata de evitar ataques, sino de hacer que tu sitio sea más sólido y estable en el tiempo.

 

3. Detecta brechas internas (que no siempre son obvias)

 

Muchas veces pensamos en amenazas externas, pero no hay que olvidar los riesgos internos. Un pentesting bien hecho también puede revelar:

 

  1. Errores humanos que dejan el sistema expuesto

  2. Fallos de configuración que permiten accesos no autorizados

  3. Brechas que podrían ser aprovechadas desde dentro de la organización

 

Con esta información, puedes reforzar políticas, revisar accesos y prevenir problemas antes de que escalen.

 

Podría interesarte leer: Tipos de Pentesting o Pruebas de Penetración: Guía Completa

 

Conclusión

 

Hacer un pentesting web no es algo que se hace una vez y se olvida. Es una práctica que debería formar parte de tu estrategia digital de forma constante. Al aplicarlo con la frecuencia adecuada —y sobre todo después de hacer cambios importantes en tu sitio— te aseguras de mantener todo bajo control: sin sorpresas, sin brechas, sin riesgos innecesarios.

Porque seamos honestos: prevenir un ataque siempre será más fácil, rápido y económico que recuperarse de uno. Y no solo hablamos de dinero, sino también de la confianza de tus usuarios, tu reputación online y la estabilidad de tu negocio.

En TecnetOne, contamos con un equipo de hackers éticos certificados que se especializan en realizar pentesting profesional, ético y personalizado según las necesidades de tu sitio o aplicación. Simulamos ataques reales en entornos controlados para detectar vulnerabilidades críticas antes de que lo hagan los ciberdelincuentes.

Así que si no has hecho un pentesting en el último año, o si hiciste cambios recientes en tu web, este es el momento perfecto para hacerlo.